Друг поэта, режиссер Андрей Тарковский говорил о нем: "У меня такое впечатление, что он — один из немногих художников нашего времени, который сумел выразить свое время, как никто". Мало кому известно, что Высоцкий мог сыграть у Тарковского в фильме "Андрей Рублев". И даже прошел пробы. Но съемки с Высоцким так и не состоялись.
Наиболее известные портреты поэта сделал фотограф Валерий Плотников. 283 черно-белых, 7 цветных кадров Высоцкого, 8 фотосессий. Одну из них фотограф назвал «серенадной». Это было в 1975 году. Плотников вспоминает: "Марина подошла к Володе и начала его причесывать, и вдруг я увидел у него такое детское лицо... Хорошо, что у меня стоял свет, Марина не заслонила камеру, и я смог сделать уникальную фотографию". Плотников снимал Высоцкого для пластинки, которая так и не вышла при жизни поэта.
Сохранилась любительская пленка, на которой Высоцкий и Влади отдыхают в живописном месте. Эти кадры уже мелькали в фильмах о Высоцком, но где они были сняты и какие драматические истории стоят за съемкой, сделанной в Белоруссии — будет рассказано впервые. Влюбленную пару пригласил режиссер Виктор Туров. Факт, известный немногим: именно он открыл Высоцкого как автора песен для кино. На съемочной площадке фильма "Сыновья уходят в бой" Высоцкий за одну ночь написал три песни...
О Владимире Высоцком в России были сняты десятки документальных фильмов, но все — после его смерти. Большая часть съемок поэта при жизни сделана зарубежными кинематографистами. В Советском Союзе снять документальный фильм о Высоцком профессионалы не решались. Рискнул только один человек. Студент ВГИКа Петр Солдатенков. Он вспоминал: «Документалистика просто шарахалась от Высоцкого. Я не понимал почему». Он мечтал снять дипломный фильм о легендарном поэте, и Высоцкий пошел навстречу настырному студенту. Солдатенкову удалось сделать 4 съемки актера, в том числе записать 2 минуты последнего спектакля «Гамлет»...
В 2015 году Марина Влади распродала на аукционе в Париже вещи Высоцкого. Среди них посмертная маска поэта, семейная икона, фотографии и последнее стихотворение Высоцкого. Только благодаря поклоннику Высоцкого из Екатеринбурга раритет остался в России.
Вениамин Смехов вспоминает, как Высоцкий «заставил» его полюбить кино и сняться в фильме "Служили два товарища": "Невозможно закончить разговор о нем. Вот Пушкина узнали через 200 лет. Высоцкому еще очень долго жить и когда-то наступит момент, когда о нем будет в какой-то достойной полноте рассказ..."