Начинал свою публичную карьеру в городе Краснодаре ведущим эфира на радио "Пионер". Затем работал на "Радио-Х", где помимо ведения эфира стал заниматься и программным руководством. Далее открыл своё рекламное агентство"Визави", стал соучредителем "Радио РОКС", программным директором и художественным руководителем "Нового Радио" и студии звукозаписи "Аудио-мастерская ТРИ-ТОН". В 2000 году уехал в Москву.
С 2000 по 2005 год работал на радиостанциях "Милицейская волна", "Шансон", "Максимум" (копирайтером), "Он-лайн", "Диско". С 2005 года до февраля 2012 года работал на радио "СИТИ-FM", где вёл "Вечернее Шоу Семёна Чайки". Помимо этого являлся ведущим программы "Доброй Ночи" на "Первом Канале", ведущим программ "Взрослые Игры" и "Детская Площадка" на телеканале "Здоровое ТВ", ведущим программы "Утречко" на телеканале "Доверие". Сейчас он ведущий программы "Ближе к телу" на телеканале "Мужской" и "Реальное время" на канале "Доверие". С 29 мая 2012 года ведет собственное, ночное шоу "Чайка" на Радио Маяк.
По результатам ежегодного рейтинга "Люди года", подготовленного компанией Rambler, ведущий Семен Чайка признан "Человеком года" в категории "Радио" за 2004 год.
Совместно с Натальей Толстой в 2008 году написал книгу "Между сексом и любовью".