В 1963—1967 годах учился в Курском монтажном техникуме, попутно занимался на вечернем дирижерско-хоровом отделении музыкального училища.
На последнем году обучения предпринял попытку поступить в ГИТИС, на "отлично" прошел три вокальных тура, но, не имея документов о законченном среднем образовании, выбыл из дальнейшего конкурса. В том же году был призван в армию, служил в ансамбле песни и пляски Московского военного округа в Москве.
В 1969 году, ещё находясь на военной службе, поступил в ГИТИС.
С 1973 по 1975 годы совмещал учёбу с работой в Цирке на Цветном бульваре, где исполнял песни и познакомился с Юрием Никулиным. На 4-м курсе главный режиссер Московского театра оперетты Георгий Анисимов пригласил Винокура к себе, и тот за 2 года сыграл там множество ролей.
В 1975 году по рекомендации пианиста Михаила Банка Юрий Маликов пригласил артиста в свой популярный ВИА "Самоцветы", где Винокур выступал с пародиями на известных певцов и артистов. Одним из первых его пародийных номеров стал номер "Осечка", в котором он пародировал Анатолия Папанова, Николая Сличенко и Владимира Высоцкого.
Участвовал во многих телепередачах, в том числе "Голубой огонек" и "Вокруг смеха".
Совместно с Татьяной Веденеевой вёл передачу "Однажды зимой".
Совместно с Жанной Эппле вел передачу "Вино-шоу-кур".
Постоянный участник телепередачи "Аншлаг".
Был членом жюри фестиваля "Голосящий КиВиН" (2003, 2004).