В середине июня 2014 года в Ялте прошел Всероссийский музыкальный конкурс молодых исполнителей "Пять звезд". Конкурс был приурочен к празднованию первого в истории Дня России в Крыму.
Три этапа музыкального конкурса состоялись в КЗ "Юбилейный" при полном аншлаге. За три конкурсных на сцене побывал весь калейдоскоп отечественных звезд: Денис Майданов, Пелагея, группа "Парк Горького", Марк Тишман, группа "УмаТурман", Юлия Савичева, группа "Город 312", члены жюри Иосиф Кобзон, Юрий Антонов, Ирина Аллегрова, Максим Галкин* и многие другие. Победителем конкурса стал 19-летний Александр Иванов из г. Санкт-Петербурга. Именно он получил главный приз фестиваля — драгоценную звезду из благородных металлов, а также право представлять Россию на Международном музыкальном конкурсе "Интервидение" в Сочи осенью этого года.
Члены жюри конкурса Игорь Матвиенко и Виктор Дробыш заявили, что все сборы от концертов конкурса "Пять звезд" будут переданы в фонд ялтинской музыкальной школы имени А. Спендиарова. На итоговой пресс-конференции Виктор Дробыш также выразил надежду, что конкурс "Пять звезд" в Ялте станет доброй ежегодной традицией.
Марафон праздничных мероприятий к первому в Крыму Дню России стартовал вечером 11 июня на набережной Ялты. Масштабная ночная дискотека под открытым небом, посвященная встрече Дня России, собрала более 45 тысяч зрителей. Однако самые масштабные торжества состоялись 12 июня, в День России. Ялту ждала насыщенная программа праздничных мероприятий, важной частью которой стали многочисленные спортивные активности. Утром у главного ялтинского стадиона "Авангард" стартовал массовый "Забег здоровья". В символическом марафоне на 2014 м принял участие 2014 человек: самому юному бегуну было всего 3 года, самому опытному — 77 лет. В этот же день на Советской площади начался четырехдневный марафон соревнований по настольному теннису, пляжному волейболу и сдаче норм ГТО. 15 июня состоялась торжественная церемония передачи площадки для сдачи норм ГТО и столов для настольного тенниса администрации города. Соответствующий сертификат от лица организаторов конкурса передали Виктор Дробыш и Денис Майданов.
12 июня в 20.00 на набережной Ялты состоялся феерический праздничный концерт в честь первого в истории Крыма Дня России, собравший более 65 тысяч зрителей. Шоу-программа включала в себя выступления на земле, воде и в воздухе. Так, в акватории города свои экстремальные выступления показали чемпионы России и мира по вейкбордингу, аквабайку и флайбордингу, а также прошел парад парусников; с воздуха присоединилась авиационная группа пилотажных истребителей ВВС "Русские витязи", а на суше прошел грандиозный гала-концерт, на сцену которого вышли самые яркие звезды российской эстрады: Юрий Антонов, Лариса Долина, Ирина Аллегрова, Стас Михайлов, Григорий Лепс, Детский хор РФ в составе тысячи детей и многие другие.
*признан иноагентом на территории РФ